最近経験した、SMS/MMSの受信&MMSの送信ができるんだけど、SMSの送信ができないという症状はここなのですが、今回の場合は、?MMSだけ問題が出る?エラーメッセージなしに送信メールが消える、という話なので全く心当たりなしです。
ただ、?の方はサーバーに到達する前に消失するのであればアプリの問題なので、アプリを変えて様子を見るっていうのはどうでしょうか(アプリは何を使っているのですか？)？
あと、どこかのブログで、「OSバージョンアップ前のメールのデータが残っていたら悪さをする」みたいな記事を読んだ覚えたがります(どんな症状になるかまでは読んでいません)。一度メール関係のデータをすべて削除して様子を見る価値があるかもしれません。